Om det är några dagar eller några veckor kvar innan din resa till Wailea spelar ingen roll: en hyrbil innebär att du kan resa bekvämt i båda fallen. Det finns flera insamlingsställen för hyrbilar runt om i staden, till exempel: Grand Resort, Downtown. Det är en bra idé att ta reda på från lokalbefolkningen om några av de sevärdheter som vanligtvis är dolda för turister, medan du också kan kryssa runt Wailea och se alla stadens främsta turistattraktioner.