Om du planerar att besöka Chestertown för bara ett par dagar och vill tillbringa resten av din resa i närliggande städer behöver du en hyrbil. Du kommer inte ha några svårigheter att hyra en bil eftersom det finns flera insamlingsställen i hela staden: Downtown. Allt du behöver göra är att planera din resa och veta var det finns gratis parkering i Chestertown.